Jaane Jaan langsung membawa kita ke kisah Maya D'Souza yang diperankan Kareena Kapoor Khan, seorang ibu tunggal yang tinggal di Kalimpong bersama putrinya, Tara. Di lingkungan yang sama, ada Naren Vyas yang diperankan Jaideep Ahlawat, seorang guru matematika pendiam, serta Karan Anand yang diperankan Vijay Varma, polisi cerdas yang kelak menjadi kunci penyelidikan. Sejak awal, film ini menata suasana sunyi, dingin, dan penuh teka-teki yang perlahan menjerat emosi kita sebagai penonton.

Kehidupan Maya terlihat sederhana dan tenang. Ia mengelola kafe kecil sambil membesarkan Tara seorang diri. Naren, tetangga sekaligus pelanggan setia kafenya, diam diam menyimpan perasaan pada Maya. Setiap siang, ia datang untuk makan dan berbincang singkat, membangun rutinitas yang terasa aman dan stabil. Namun ketenangan itu runtuh ketika Ajit, mantan suami Maya yang kasar, tiba tiba muncul dan memeras mereka.

Dalam satu malam yang menentukan, situasi berubah menjadi tragis. Pertengkaran memuncak, dan Maya secara tidak sengaja membunuh Ajit dengan pemanas air. Panik dan ketakutan akan nasib Tara, Maya nyaris kehilangan arah. Di titik inilah Naren masuk lebih jauh ke dalam hidupnya. Mengetahui kejadian tersebut, Naren menawarkan bantuan yang ekstrem. Ia membuang jasad Ajit dan merancang skenario rumit agar Maya tidak dicurigai polisi.

Masalah belum selesai. Karan Anand, polisi yang juga rekan Ajit, datang ke Kalimpong untuk menyelidiki hilangnya Ajit. Ketika jenazah ditemukan, kecurigaan Karan langsung tertuju pada Maya sebagai orang terakhir yang bertemu korban. Maya pun menyusun alibi rapi dengan cerita menonton film, makan malam, dan karaoke bersama Tara. Karan tidak sepenuhnya yakin, dan naluri investigasinya membuat ia juga mencurigai Naren, apalagi setelah tahu pria itu menyukai Maya.

Ketegangan meningkat saat Naren akhirnya mengaku sebagai pelaku pembunuhan. Ia dengan sadar menyiapkan bukti yang mengarah pada dirinya, mulai dari surat surat yang seolah menunjukkan obsesi terhadap Maya hingga pemanas air yang ditemukan di rumahnya. Semua itu dilakukan demi melindungi Maya dan Tara dari masa depan yang hancur.

Pengakuan Naren membuka sisi emosional yang dalam. Ia menjelaskan bahwa hidupnya selama ini diisi oleh kegagalan dan kesepian, termasuk obsesinya pada Millenium Prize Problems yang tak kunjung selesai. Kehadiran Maya di hidupnya menjadi satu satunya hal yang memberinya makna. Meski harus membayar mahal, Naren memilih berkorban. Ia dijatuhi hukuman 25 tahun penjara dan bertekad menggunakan sisa hidupnya untuk menyelesaikan persoalan matematika yang tersisa.