Jigarthanda Double X dibuka dengan latar tahun 1970 an, menghadirkan DSP Rathna Kumar yang diperankan Raghava Lawrence, Kirubakaran atau Kiruban yang dimainkan S. J. Suryah, Lourde yang diperankan Nimisha Sajayan, Jeyakodi sang bintang film sekaligus politisi yang diperankan Ilavarasu, Karmegam sebagai rival politik, serta Alliyus Caesar yang dikenal sebagai pemimpin Jigarthanda Sambhavam Fans Club. Deretan karakter ini langsung menegaskan bahwa Jigarthanda Double X bukan sekadar film kriminal, tetapi juga potret kelam politik, kekerasan, dan ambisi di Tamil Nadu.

Jigarthanda Double X membawa kita ke tahun 1973, saat Rathna Kumar ditugaskan memburu Shettani, pemburu gajah yang beroperasi di hutan Kombai Kaanai. Dalam proses penyelidikan, polisi justru menyiksa warga suku setempat, meski mereka sebenarnya juga korban kekerasan Shettani. Situasi ini menampilkan wajah kekuasaan yang timpang dan kejam, sekaligus menjadi benang merah konflik sosial yang terus berkembang dalam cerita.

Sementara itu di Madras, Kiruban baru saja terpilih sebagai sub-inspektur polisi. Ia membagikan kabar bahagia itu kepada tunangannya, Lourde, di kampus tempat Lourde tampil dalam sebuah acara. Namun kebahagiaan Kiruban berubah menjadi mimpi buruk saat ia terlibat dalam keributan antar mahasiswa. Dalam kejadian yang membingungkan, empat mahasiswa tewas dan Kiruban ditemukan memegang senjata pembunuh, meski ia dikenal takut darah hingga pingsan saat melihatnya. Tanpa banyak pembelaan, Kiruban dijatuhi hukuman penjara.

Dua tahun berselang, peta politik Tamil Nadu memanas. Kepala Menteri Sindhanai Rani bersiap naik ke panggung politik nasional, memicu perebutan kursi kekuasaan. Jeyakodi, kakak Rathna yang juga aktor ternama, bercita cita menjadi kepala menteri berikutnya. Namun jalannya terhalang oleh Karmegam, Menteri Keuangan yang didukung jaringan kriminal di berbagai daerah. Demi menyingkirkan pengaruh Karmegam, Jeyakodi meminta Rathna menghabisi empat pemimpin geng pendukung rivalnya.

Rathna kemudian merekrut Kiruban dan tiga mantan polisi yang dipenjara, menawarkan pengampunan penuh dan pengembalian jabatan dengan imbalan menjalankan misi pembunuhan rahasia. Target Kiruban adalah Alliyus Caesar, figur berpengaruh di Madurai. Demi masa depan dan keinginannya menikahi Lourde, Kiruban menerima tugas tersebut.