Tahun 1969, Alan Parrish tinggal di Brantford, New Hampshire, bersama orang tuanya, Sam dan Carol. Suatu hari, Alan kabur dari kejaran para perundung dan bersembunyi di pabrik sepatu milik ayahnya. Di sana, sahabatnya Carl Bentley menunjukkan prototipe sepatu baru hasil karyanya sendiri. Sialnya, Alan tak sengaja merusak sepatu itu setelah salah menaruhnya di ban berjalan. Carl memilih bertanggung jawab dan akhirnya dipecat.

Masalah Alan belum selesai. Setelah kembali diganggu para perundung yang mencuri sepedanya, Alan mengikuti suara tabuhan genderang misterius ke sebuah lokasi konstruksi. Di sana, ia menemukan sebuah permainan papan bernama Jumanji, yang ternyata telah terkubur selama 100 tahun. Alan membawa permainan aneh itu pulang ke rumah.

Malam harinya, setelah bertengkar dengan ayahnya soal rencana masuk sekolah asrama, Alan berniat kabur dari rumah. Tepat saat itu, sahabatnya Sarah Whittle datang mengembalikan sepedanya. Alan lalu menunjukkan Jumanji dan mengajak Sarah bermain. Sejak awal, permainan itu terasa nggak normal, bidak bergerak sendiri dan pesan misterius muncul di bola kristal di tengah papan setiap kali dadu dilempar.

Saat Alan melempar dadu, pesan muncul dan memerintahkannya menunggu di hutan sampai seseorang melempar angka lima atau delapan. Seketika, Alan tersedot masuk ke dalam permainan. Tak lama kemudian, sekawanan kelelawar keluar dari papan dan mengejar Sarah hingga kabur dari rumah besar keluarga Parrish.

Dua puluh enam tahun berlalu. Judy dan Peter Shepherd pindah ke rumah Parrish yang sudah lama kosong bersama bibi mereka, Nora, setelah orang tua mereka meninggal dalam kecelakaan saat liburan ski di Kanada. Saat menjelajahi loteng, Judy dan Peter menemukan Jumanji dan mulai memainkannya. Setiap lemparan dadu malah memunculkan kekacauan, dari nyamuk raksasa hingga segerombolan monyet liar.

Meski ketakutan, aturan permainan menyebutkan bahwa semuanya akan kembali normal setelah permainan selesai. Mereka pun melanjutkan permainan. Ketika Peter melempar angka lima, seekor singa keluar dari papan, disusul Alan, kini sudah dewasa, yang akhirnya bebas dari dunia Jumanji.

Dalam usahanya beradaptasi dengan dunia yang telah berubah, Alan bertemu kembali dengan Carl, yang kini bekerja sebagai polisi. Di pabrik sepatu yang terbengkalai, Alan, Judy, dan Peter mengetahui fakta pahit, Sam Parrish meninggalkan bisnis sepatunya demi mencari Alan hingga wafat pada tahun 1991. Penutupan pabrik itu juga membuat kota Brantford jatuh dalam kemunduran ekonomi.