Bob Harris adalah aktor film asal Amerika yang lagi burnout parah. Dia datang ke Tokyo buat syuting iklan whisky Suntory Hibiki dengan bayaran super gede. Menginap di Hotel Park Hyatt Tokyo, Bob justru merasa kosong karena pernikahannya yang sudah 25 tahun terasa hambar, ditambah krisis paruh baya yang bikin hidupnya makin nggak karuan.

Di hotel yang sama, ada Charlotte, perempuan muda lulusan filsafat Yale yang ikut suaminya, John, seorang fotografer selebriti yang sibuk kerja ke sana-sini. Charlotte juga lagi galau berat, dia mulai mempertanyakan pernikahannya, masa depannya, dan tujuan hidupnya sendiri.

Jet lag dan culture shock di Tokyo bikin Bob dan Charlotte sama-sama susah tidur dan sering menghabiskan waktu mondar- mandir di hotel. Charlotte bahkan sempat iseng ikut kelas ikebana buat mengisi kekosongan.

Charlotte makin ilfeel saat bertemu Kelly, aktris Hollywood yang dangkal dan ribet, yang juga menginap di hotel buat promosi film. Kelly sok akrab dengan John dan terus pamer soal sesi foto mereka, bikin Charlotte makin merasa terpinggirkan. Sementara itu, Bob dan Charlotte sering nggak sengaja ketemu, di lift, lorong hotel, sampai akhirnya akrab di bar hotel.

Saat John harus keluar kota untuk pekerjaan, Charlotte mengajak Bob keluar hotel buat ketemu teman-teman lokal. Malam itu mereka menjelajahi Tokyo, menikmati hiruk-pikuk nightlife kota, sampai karaoke bareng dan ketawa lepas. Dari situ, hubungan mereka makin dekat.

Hari-hari berikutnya, Bob dan Charlotte makin sering menghabiskan waktu bersama. Di suatu malam ketika sama-sama nggak bisa tidur, mereka minum sake sambil nonton TV dan ngobrol jujur soal pernikahan, rasa sepi, dan kebingungan hidup yang lagi mereka alami. Kedekatan emosional itu terasa intim, bukan soal romansa semata, tapi tentang dua orang asing yang saling memahami di kota yang juga terasa asing bagi mereka.