Pada Februari 1969, aktor Hollywood Rick Dalton, mantan bintang serial TV bertema koboi, berjuang menghadapi kariernya yang kian meredup. Belakangan ini, ia hanya mendapatkan peran sebagai penjahat di berbagai acara televisi. Agen Marvin Schwarz menyarankan agar Rick mencoba bermain di film spaghetti Western di Italia, namun Rick menganggap jenis film itu tidak berkualitas.

Sahabat terdekat Rick adalah Cliff Booth, yang juga berperan sebagai pemeran pengganti, asisten pribadi, sekaligus sopirnya. Cliff merupakan veteran pasukan khusus Perang Dunia II yang kini tinggal bersama anjing pit bull kesayangannya, Brandy. Ia kesulitan mendapatkan pekerjaan sebagai stuntman karena pernah berselisih dengan Bruce Lee dan dirumorkan telah membunuh istrinya sendiri.

Meskipun tidak mengenal mereka secara pribadi, Rick tahu bahwa aktris muda Sharon Tate dan suaminya, sutradara Roman Polanski, tinggal di rumah sebelah. Ia berharap bisa berteman dengan mereka, karena menganggap hal itu dapat menghidupkan kembali kariernya.

Suatu hari, saat memperbaiki antena TV di atap rumah Rick, Cliff melihat seorang hippie datang ke rumah Polanski. Pria itu adalah Charles Manson, yang mencari produser musik Terry Melcher.

Namun teman Tate, Jay Sebring, memberitahu bahwa Melcher sudah pindah. Beberapa waktu kemudian, Sharon Tate menonton dirinya sendiri dalam film The Wrecking Crew di bioskop lokal, sementara Cliff memberi tumpangan kepada seorang gadis pengelana bernama Pussycat menuju Spahn Ranch, bekas lokasi syuting film koboi tempat Cliff dulu bekerja sebagai stuntman.