Conner Friel, seorang jenius musik sejak kecil, membentuk grup pop rap bernama "The Style Boyz" bareng dua sahabat masa kecilnya, Lawrence Dunn dan Owen Bouchard. Karier mereka langsung melejit dan jadi inspirasi banyak musisi modern, yang memuji Conner dan grup ini lewat wawancara-wawancara mockumentary.

Tapi, di balik sukses besar itu, ada drama internal. Saat Conner jadi super terkenal berkat satu bait tamu ikonik (the Catchphrase Verse) tanpa memberi kredit penulisan ke Lawrence, Lawrence pun memilih hengkang dari grup.

Setelah The Style Boyz bubar, Conner lanjut solo dengan nama panggung "Conner4Real", ditemani Owen sebagai DJ setianya. Sementara itu, Lawrence pindah ke Colorado dan banting setir jadi petani setelah usaha solo kariernya gagal.

Album debut Conner, Thriller, Also, sukses besar dan langsung merajai tangga lagu, bikin status Conner makin tak terbendung. Masuk era album kedua, Conner merilis single "Equal Rights," "Mona Lisa," dan "Ibithia", lalu meluncurkan album yang sangat dinanti, Connquest.

Sayangnya, karena semua lagu ditulis sendiri dan melibatkan ratusan produser berbeda (tanpa beat khas Owen), album ini dihujani kritik pedas dan gagal total secara penjualan. Demi menutup kerugian, manajernya Harry mengusulkan sponsor tur dari perusahaan peralatan rumah tangga Aquaspin.

Masalah baru muncul saat produk Aquaspin malah memutar lagu- lagu Conner saat dipakai, yang berujung pada pemadaman listrik nasional. Tur konser Conner pun dimulai, tapi penjualan tiket jauh dari harapan. Untuk mendongkrak antusiasme, Harry mengajak rapper pendatang baru Hunter the Hungry sebagai penampil pembuka dan strategi ini sempat menaikkan penjualan.

Conner lalu menambah berbagai gimmick aneh di panggung, termasuk topeng robot untuk Owen, yang justru membuat Owen merasa makin tersisih, serta mempublikasikan hubungannya dengan aktris Ashley Wednesday. Puncak kekacauan terjadi saat sebuah trik panggung gagal di Nashville, membuat Conner tampil telanjang di tengah konser (tanpa memperlihatkan penis) dan langsung jadi bahan olok-olok publik.

Di tengah krisis citra itu, humasnya Paula Klein menyarankan Conner untuk melakukan aksi sensasional lain demi mengalihkan perhatian dari momen memalukan tersebut.