Sharper membawa kita ke dunia tipu muslihat penuh intrik lewat deretan karakter kompleks, antara lain Tom yang diperankan Brian Cox, Sandra/Sandy oleh Julianne Moore, Max oleh Sebastian Stan, Madeline oleh Odessa Young, dan Richard oleh Adam Scott. Film ini menampilkan kisah manipulasi, cinta, dan pengkhianatan di New York City dengan gaya narasi nonlinear, di mana setiap karakter memiliki perspektif unik dalam jaringan penipuan yang rumit.

Film dibuka dengan Tom, pemilik toko buku bekas yang sepi, bertemu Sandra, wanita misterius yang awalnya menolak perhatiannya namun kemudian memulai hubungan asmara. Sandra mengaku bahwa saudaranya terlilit utang sebesar 350 ribu dollar atau akan dibunuh. Tom, yang berasal dari keluarga kaya, menawarkan bantuan finansial, namun setelah menyerahkan uang itu, Sandra tiba-tiba menghilang, membuat Tom depresi dan bingung.

Kita kemudian diperkenalkan pada Sandra yang sebenarnya bernama Sandy, seorang mantan napi dengan riwayat kriminal panjang. Ia dibimbing Max, seorang penipu ulung, yang melatihnya melakukan skema penipuan. Pasangan ini mulai bekerja sama, menaklukkan korban pertama mereka, dan hubungan mereka semakin dekat. Max sendiri ternyata memiliki hubungan kompleks dengan Madeline, wanita yang ia klaim sebagai ibunya namun sebenarnya adalah kekasihnya. Mereka menargetkan Richard, seorang miliarder, untuk keuntungan finansial.

Richard akhirnya meninggal, meninggalkan sebagian besar hartanya pada Madeline. Sementara itu, Tom hanya mewarisi toko buku dan ditunjuk sebagai ketua yayasan Richard. Tom kemudian menyewa Braddock, seorang teman lama keluarga, untuk menemukan Sandy yang kini kecanduan heroin. Bersama Tom, mereka menyusun strategi untuk membongkar konspirasi Madeline, Max, dan Sandy. Namun, plot semakin rumit saat konfrontasi puncak di mana Tom tampak ditembak oleh Madeline.