Tahun 1985, Brian Jackson adalah mahasiswa baru jurusan Sastra Inggris yang super haus pengetahuan. Sejak kecil tumbuh di keluarga kelas pekerja di Southend-on-Sea, Brian sudah jatuh cinta berat dengan acara kuis TV University Challenge.

Begitu masuk University of Bristol, Brian datang ke sebuah pesta dan bertemu Rebecca, mahasiswi Yahudi dengan pandangan kiri yang cerdas dan percaya diri. Brian mencoba ikut seleksi tim University Challenge kampusnya. Sayangnya, ia gagal tipis masuk tim setelah membantu peserta lain, Alice, mahasiswi drama, mencontek saat tes kualifikasi.

Meski begitu, Brian tetap berusaha mendekati Alice, walau sinyal dari Alice jelas menunjukkan kalau ia hanya menganggap Brian sebagai teman. Saat semester berjalan, Brian akhirnya dipanggil masuk tim setelah salah satu anggota tertabrak bus.

Tim ini dipimpin Patrick, mahasiswa pascasarjana teknik mesin yang tetap jadi kapten meski timnya sering kalah. Anggota lainnya adalah Lucy, mahasiswi kedokteran asal Minneapolis, Amerika Serikat.

Pengetahuan trivia Brian bikin dia cepat menonjol, sekaligus memberinya kesempatan makin dekat dengan Alice, sampai akhirnya ia diajak ke pondok keluarga Alice di Suffolk untuk merayakan Tahun Baru.

Namun, semuanya berubah canggung ketika Brian mempermalukan diri sendiri di depan keluarga Alice karena bertingkah konyol saat mencoba terlihat keren. Ia pun kembali ke Bristol dan kembali bertemu Rebecca. Momen kebersamaan mereka hampir berkembang lebih jauh, tapi hancur seketika saat Brian tanpa sadar memanggil Rebecca dengan nama 'Alice'. Rebecca tersinggung dan pergi.

Di tengah kekacauan hidupnya, Spencer, teman lama Brian dari Southend yang mengelola arkade pinggir pantai, tiba-tiba datang berkunjung dan mengaku sedang terjerat masalah hukum. Brian pun mengajaknya ke sebuah pesta, tepat sebelum Spencer harus menghadapi sidang pengadilan.