Matt Franklin adalah lulusan baru MIT yang pada 1988 bekerja di toko video Suncoast di Los Angeles sambil masih berusaha mencari arah hidupnya. Sikap Matt ini mulai membuat ayahnya, seorang polisi LAPD, kehabisan kesabaran.

Suatu hari, gebetan masa SMA Matt, Tori Frederking, datang ke toko tempatnya bekerja. Karena gengsi, Matt berbohong dan mengaku bekerja di Goldman Sachs. Tori lalu mengundangnya ke pesta Labor Day yang digelar Kyle, pacar Wendy, saudara kembar Matt.

Saat Matt, Wendy, dan sahabatnya Barry Nathan berangkat ke pesta, Barry nekat mencuri Mercedes-Benz convertible dari dealer mobil tempat ia baru saja dipecat hari itu. Menurut Barry, mobil itu dibutuhkan Matt untuk mengesankan Tori.

Di pesta, Matt berusaha mendekati Tori, meski suasananya terasa canggung. Sementara itu, Barry menghirup kokain yang ia temukan di laci mobil curian tersebut lalu ikut terlibat dalam kompetisi dance dadakan. Di tengah keramaian, Kyle melamar Wendy di depan semua orang. Matt kecewa saat Wendy menerimanya karena ia merasa Kyle justru akan menghambat masa depan saudara perempuannya.

Tori kemudian mengajak Matt dan Barry ke pesta bosnya di Beverly Hills. Barry mengalami petualangan liar bersama Trish, perempuan yang lebih tua darinya, sedangkan hubungan Matt dan Tori justru semakin dekat setelah Matt berhasil mempermalukan bos Tori yang dikenal suka melecehkan perempuan.

Keduanya lalu pergi ke halaman rumah tetangga, bermain di atas trampolin, saling melempar permainan truth or dare, hingga akhirnya tidur bersama. Di sisi lain, Wendy menunjukkan surat penerimaan yang belum dibukanya dari Cambridge untuk program pascasarjana kepada Kyle. Setelah dibuka, Wendy mengetahui bahwa ia ternyata tidak diterima. Kyle terlihat lega, sementara Wendy justru merasa sangat terpukul.