Andy Stitzer adalah pria introvert berusia 40 tahun yang kerja sebagai supervisor gudang di toko elektronik Smart Tech. Hidupnya tenang, cenderung sepi, dan lebih banyak dihabiskan di apartemen bareng koleksi action figure serta video game kesayangannya. Setelah beberapa kali gagal soal percintaan di masa lalu, Andy memilih berhenti mencoba dan menjalani hidup apa adanya.

Masalah muncul saat obrolan santai main poker bareng rekan kerjanya, David, Jay, dan Cal, berubah jadi bahasan pengalaman cinta. Dari situ, mereka sadar kalau Andy ternyata masih perjaka. Kabar itu cepat menyebar ke seluruh kantor, bikin Andy malu setengah mati. Bahkan bos mereka, Paula, yang diam-diam tertarik pada Andy, ikut tahu dan sempat menggoda Andy secara langsung.

Nyaris resign karena malu, Andy akhirnya diyakinkan David buat nggak menyerah. David, Jay, dan Cal pun kompak bantu Andy agar lebih pede dan berani membuka diri. Tapi tiap orang punya saran beda-beda, dan sebagian justru bikin Andy masuk ke situasi super canggung dan memalukan.

Berbagai usaha dilakukan, mulai dari ikut speed dating, datang ke acara sosial, sampai latihan ngobrol biar nggak kaku. Ada yang gagal total, ada juga yang mulai nunjukin hasil. Andy perlahan belajar jadi dirinya sendiri dan lebih jujur soal perasaan.

Titik balik terjadi saat Andy bertemu Trish Piedmont, pelanggan toko yang dewasa, hangat, dan punya anak remaja bernama Marla. Hubungan mereka berkembang pelan tapi pasti. Trish menghargai Andy apa adanya dan mendorong mimpinya buat buka usaha sendiri, bahkan rela membantu dengan cara menjual koleksi barang-barang kesayangannya.

Saat Andy membela Marla yang diejek karena dianggap 'polos', dia akhirnya jujur mengakui dirinya sendiri. Kejujuran itu justru bikin Andy dihormati dan makin yakin bahwa jadi diri sendiri adalah kunci utama dalam hubungan.