C.C. "Bud" Baxter adalah pegawai kecil yang kesepian di perusahaan asuransi besar di New York City. Untuk naik jabatan, ia membiarkan empat manajer perusahaan bergantian meminjam apartemennya di Upper West Side untuk urusan selingkuh. Dengan cermat, Baxter mengatur jadwal ini; suara pesta dan wanita dari apartemennya serta botol minuman kosong membuat tetangga percaya bahwa ia playboy.

Baxter mendapat pujian luar biasa dari para manajer, menarik perhatian direktur personalia Jeff Sheldrake. Sheldrake mengetahui alasan sebenarnya, tapi menawarkan promosi sebagai imbalan kunci apartemennya, dimulai malam itu. Sebagai kompensasi atas pemberitahuan mendadak, Baxter juga mendapat dua tiket ke pertunjukan The Music Man dan kini memiliki kantor pribadi.

Baxter mengajak Fran Kubelik, operator lift yang ia sukai, menemani ke teater. Fran awalnya mengatakan sudah ada kencan, tapi setuju bertemu di teater. Ternyata kencannya adalah dengan Sheldrake, yang dulu berselingkuh dengannya. Sheldrake berencana menceraikan istrinya untuk bersama Fran, dan Fran setuju pergi ke apartemen Baxter bersamanya, meninggalkan Baxter menunggu sedih di luar teater. Sebuah kotak make-up dengan cermin retak tertinggal, yang Baxter akhirnya serahkan kepada Sheldrake.

Dengan semua intrik, janji palsu, dan persaingan asmara, bisakah Baxter mendapatkan hati Fran, atau akankah ia selamanya kalah dalam permainan cinta dan ambisi ini?