The Perfect Find dibintangi Gabrielle Union sebagai Jenna Jones, Keith Powers sebagai Eric, Gina Torres sebagai Darcy, dan D.B. Woodside sebagai Jimmy, menghadirkan kisah romansa karier yang manis sekaligus relevan dengan dinamika usia dan ambisi. Film ini membuka cerita tentang Jenna, perempuan 40 tahun yang baru saja putus dari pacar lamanya, Brian, dan harus memulai ulang hidupnya setelah diusir sang ibu. Kembali ke New York City, Jenna mencoba bangkit lewat dunia jurnalisme kecantikan, bidang yang dulu sempat ia tinggalkan. Demi satu kesempatan emas, ia meminta bantuan Darcy, frenemynya, dan berhasil mendapatkan posisi Creative Director di majalah Darzine dengan masa percobaan tiga bulan.

Suatu malam, selepas hangout bersama teman-teman, Jenna secara impulsif mencium seorang pria yang ternyata 15 tahun lebih muda darinya. Keesokan harinya, kejutan besar menantinya di kantor. Pria itu adalah Eric, videografer baru Darzine sekaligus anak Darcy. Situasi jadi serba canggung, tapi Jenna dan Eric sepakat menyimpan rapat rahasia pertemuan mereka. Profesionalitas memaksa keduanya bekerja sama dalam proyek besar rebranding majalah untuk peluncuran ulang langganan.

Kolaborasi mereka tidak selalu mulus. Tugas pertama untuk mewawancarai desainer misterius Greta Blumen berakhir gagal dan memicu pertengkaran hebat. Akhir pekan berlalu tanpa komunikasi, hingga akhirnya mereka berdamai dan kembali fokus pada pekerjaan. Jenna lalu mengundang Eric dan teman-temannya ke acara makan malam bersama lingkar pertemanannya, dengan niat menjodohkan salah satu temannya dengan Jimmy, pria 50 tahun yang sinis soal cinta. Malam itu justru memperjelas ketertarikan Jenna dan Eric satu sama lain, meski perbedaan usia dan posisi mereka terasa seperti bom waktu.

Terinspirasi kecintaannya pada film klasik dan glamor lawas, Jenna mengajukan konsep kampanye bertajuk Perfect Find, sebuah tribut couture yang mengandalkan nostalgia old school. Ide ini menjadi titik balik penting. Bersama Eric, Jenna menggandeng desainer dan influencer untuk menghidupkan kembali identitas Darzine. Di tengah tekanan deadline dan ekspektasi tinggi, kedekatan mereka makin dalam. Eric membuka kisah tentang ayahnya, Otis, yang meninggal saat ia masih balita, serta mimpinya membuat film sebagai bentuk penghormatan. Jenna pun jujur soal masa lalunya bersama Brian, cinta lama yang pernah ia kira akan bertahan selamanya.