The Retirement Plan dibintangi Nicolas Cage sebagai Matt, Ashley Greene sebagai Ashley, Ron Perlman sebagai Donnie, Thalia Campbell sebagai Sarah, Jackie Earle Haley sebagai Drisdale, serta Ernie Hudson sebagai Joseph, menghadirkan cerita aksi kriminal dengan balutan drama keluarga yang tidak terduga. Film ini membuka kisah saat Ashley terpaksa menjadi sopir pelarian untuk suaminya, Jimmy, dalam sebuah aksi kriminal yang berujung kacau. Ketika Jimmy tertangkap, Ashley harus menyelamatkan diri bersama putrinya yang masih kecil, Sarah, sambil membawa bukti penting berupa hard drive yang jadi incaran bos kejahatan.

Kondisi makin genting saat Ashley tak punya pilihan selain meminta bantuan ayahnya, Matt, yang sudah lama terasing sejak kematian istrinya. Karena keterbatasan biaya, Ashley mengirim Sarah lebih dulu ke Cayman Islands, tempat Matt hidup santai sebagai pensiunan yang terlihat seperti beach bum biasa. Namun ketenangan itu segera terusik ketika Ashley ikut tertangkap, dan Donnie menyadari bahwa barang bukti yang ia cari justru berada di Cayman Islands bersama Matt dan Sarah.

Donnie lalu mengirim anak buahnya, Bobo dan sosok misterius bernama General, untuk merebut hard drive tersebut. Rencana mereka berantakan ketika Matt menunjukkan sisi lain dirinya dengan menyerang dan membunuh General. Bobo menjadi satu satunya yang selamat dan kabur bersama truk Matt serta Sarah. Dari titik ini, kita mulai menyadari bahwa Matt bukan pria tua biasa yang menghabiskan masa pensiun di pantai.

Seiring waktu, Ashley yang kembali bersama Matt mulai melihat potongan masa lalu ayahnya yang penuh rahasia. Matt menghubungi Drisdale, mantan handler-nya, untuk menggali informasi tentang Donnie dan jaringan kriminalnya. Aksi demi aksi brutal pun terjadi ketika Matt menyingkirkan orang orang Donnie dan kembali bertemu sahabat lamanya, Joseph. Dari Joseph, terungkap bahwa Donnie sebenarnya bekerja untuk sosok yang lebih berkuasa, seorang wanita bernama Hector.

Konflik mencapai puncak saat Donnie dan anak buahnya menyerang Matt, Joseph, dan Ashley, namun lagi lagi Matt berhasil mengatasi mereka. Sementara itu, Sarah berhasil kabur dari Bobo yang akhirnya tewas di tangan Ashley. Sayangnya, Ashley dan Sarah kemudian tertangkap Donnie dan dibawa ke markas Hector. Matt tak tinggal diam dan melancarkan serangan besar ke kompleks tersebut, menewaskan hampir semua orang.