Lara Jean Covey adalah siswi SMA yang pemalu dan selalu menyimpan perasaannya rapat di dalam hati. Setiap kali ia jatuh cinta, ia menuliskan sebuah surat yang tidak pernah ia kirimkan kepada siapa pun. Semua surat itu ia simpan di dalam kotak di lemari kamarnya, termasuk surat untuk Josh Sanderson, sahabat masa kecil yang pernah menjadi kekasih kakaknya sendiri. Lara Jean berusaha menekan perasaan lama yang muncul kembali, dan memilih menulis surat tambahan untuk Josh lalu menyimpannya kembali, berharap semuanya tetap aman seperti sebelumnya.