When I Met You in Tokyo menampilkan Bea Alonzo sebagai Azon, Alden Richards sebagai Joey, bersama karakter pendukung seperti Akira, Susan, Marlon, Charlene, Hannah, dan Jomar. Kita diajak mengikuti kisah romantis yang manis sekaligus emosional, berlatar Jepang dan Filipina, di mana pertemuan tak sengaja bisa membuka jalan bagi cinta, pengampunan, dan ikatan keluarga lintas generasi.

Cerita dimulai di Tokyo, Jepang, ketika Azon dan teman-temannya bekerja sebagai pelayan di sebuah hotel. Sementara itu, Joey hidup di pedesaan sebagai petani bersama temannya Akira dan seorang pria yang baru saja bercerai. Pertemuan pertama Azon dan Joey terjadi di sebuah bar saat pesta, di mana Joey menegur Azon dan teman-temannya karena terlalu ribut. Dalam keadaan mabuk, Azon malah meninju wajah Joey, sebelum ditarik pergi oleh teman- temannya. Momen itu menimbulkan kesan pertama yang kurang menyenangkan, tapi nasib mempertemukan mereka lagi ketika Azon membeli sayuran dari Joey keesokan harinya, dan keduanya mengenali satu sama lain dari pertemuan di bar. Setelah beberapa interaksi lagi, kesalahpahaman mereka terhapus, dan mereka mulai menjalin hubungan dengan persetujuan teman-teman mereka.

Di sisi lain, Azon menghadapi masalah keluarga. Ia mengetahui bahwa saudara laki-lakinya, Marlon, adalah pecandu judi setelah putrinya, Hannah, diam-diam memberi tahu bahwa Marlon menyia-nyiakan kiriman uang Azon. Hal ini membuat Azon berhenti memberinya uang. Marlon yang merasa dikhianati menampar Hannah, menyebutnya pengkhianat. Beberapa bulan kemudian, ia meminta maaf kepada Azon dan berjanji untuk berubah setelah berziarah ke makam orang tua mereka. Sementara itu, Joey memiliki hubungan dekat dengan putrinya Charlene, tetapi masih terjebak masalah emosional dengan mantan istrinya, Susan. Berkat nasihat Akira tentang pentingnya memaafkan, Joey memutuskan untuk berdamai dengan masa lalunya dan memberi ruang bagi kebahagiaan baru.

Hubungan Azon dan Joey berkembang menjadi cinta yang matang. Mereka akhirnya menikah dan tinggal di rumah Joey, menikmati kebahagiaan sebagai pasangan suami istri. Meski pada bulan madu mereka tidak dapat menghabiskan waktu intim karena usia, cinta mereka tetap kuat selama enam tahun. Namun, kehidupan tidak selalu mulus; Azon menderita osteoarthritis pada kakinya, sementara Joey diam-diam menghadapi masalah jantung yang hanya diketahui Charlene. Ketika Azon mengetahui rahasia kesehatan Joey, ia sempat marah, tetapi akhirnya memaafkannya dan memutuskan untuk menghargai setiap momen bersama.