Film drama coming-of-age Boyhood dimulai pada tahun 2002. Mason Evans yang berusia 6 tahun tinggal bersama ibu tunggalnya, Olivia, serta kakak perempuannya yang berusia 8 tahun, Samantha, di sebuah kota kecil di Texas.

Suatu hari Mason tanpa sengaja mendengar ibunya bertengkar dengan sang pacar karena Olivia merasa tidak memiliki waktu luang akibat tanggung jawab sebagai orang tua.

Setahun kemudian, Olivia memutuskan pindah bersama kedua anaknya ke Houston agar ia bisa melanjutkan pendidikan di University of Houston demi mendapatkan pekerjaan yang lebih baik.

Pada 2004, ayah Mason yang telah bercerai, Mason Sr., datang berkunjung ke Houston dan mengajak Mason serta Samantha bermain bowling. Saat mengantar mereka pulang, ia kembali terlibat pertengkaran dengan Olivia, sementara kedua anak itu melihat dari balik jendela. Di waktu lain, Olivia membawa Mason ke kelas kuliahnya dan memperkenalkannya kepada dosennya, Bill Welbrock. Mason pun menyadari adanya ketertarikan di antara mereka.

Pada 2005, Olivia dan Bill menikah serta menyatukan kedua keluarga mereka. Mereka menjalani berbagai aktivitas bersama, seperti bermain video game hingga menghadiri peluncuran tengah malam buku Harry Potter and the Half-Blood Prince.

Mason dan Samantha juga bersekolah di tempat yang sama dengan anak-anak Bill dari pernikahan sebelumnya, Mindy dan Randy. Di sekolah itu, Mason berteman dengan seorang gadis bernama Nicole yang diam-diam menyukainya.

Setahun kemudian, Mason dan Samantha semakin dekat dengan ayah mereka saat Mason Sr. mengajak keduanya berkeliling Houston, termasuk menonton pertandingan tim baseball Houston Astros dan menginap di rumahnya.

Sementara itu, Olivia terus melanjutkan pendidikannya dan pada awalnya mendukung gaya pengasuhan Bill yang cukup tegas. Bill memberi banyak tugas rumah kepada anak-anak dan bahkan memaksa Mason memotong rambut panjangnya.

Namun pada 2007, sikap Bill berubah semakin kasar akibat kecanduan alkohol. Ia menjadi abusif dan sering bersikap kasar kepada Olivia maupun anak-anak. Setelah suatu hari Bill menyerang Olivia secara fisik, Olivia akhirnya membawa Mason dan Samantha pergi dari rumah dan tinggal sementara di rumah seorang teman.

Ia kemudian mengajukan gugatan cerai. Anak-anak tiri Olivia terpaksa tetap tinggal bersama ayah mereka karena Olivia tidak dapat menemukan ibu kandung mereka.