Hellboy: The Crooked Man membuka kisahnya dengan atmosfer horor di tahun 1959, dibintangi Jack Kesy sebagai Hellboy, Adeline Rudolph sebagai Bobbie Jo Song, Jefferson White sebagai Tom Ferrell, Martin Bassindale sebagai The Crooked Man, Joseph Marcell sebagai Reverend Watts, Leah McNamara sebagai Effie Kolb, dan Hannah Margetson sebagai Cora Fisher.

KLovers diajak mengikuti misi Hellboy sebagai agen senior B.P.R.D. yang harus mengawal makhluk laba-laba mistis dalam sebuah kereta. Perjalanan melewati Pegunungan Appalachian berubah jadi bencana saat makhluk itu tumbuh raksasa dan kabur, seolah dipanggil oleh kejahatan yang bersemayam di wilayah tersebut.

Terjebak di daerah terpencil, Hellboy dan partner barunya Bobbie Jo bertemu Tom Ferrell, veteran perang yang pulang dengan beban dosa masa lalu. Pencarian jawaban membawa mereka ke Cora Fisher, mantan kekasih Tom yang juga seorang penyihir, namun tubuh Cora ditemukan kosong tanpa jiwa.

Dari sinilah legenda The Crooked Man mencuat, sosok iblis yang pernah diajak Tom membuat perjanjian terlarang demi keberuntungan. Rasa bersalah Tom makin dalam ketika ia sadar perbuatannya membuka jalan bagi kejahatan itu ke dunia manusia.

Situasi makin mencekam saat para penyihir lokal mengincar jiwa Cora, Effie Kolb muncul dengan niat tersembunyi, dan rahasia keluarga Tom terkuak lewat kemunculan ayahnya dalam wujud mengerikan. Di tengah teror, Hellboy juga dihantui penglihatan tentang asal-usul ibunya, mempertegas konflik batin sang setengah iblis.